Bermula sedari tahun 1965, Ward yang masih muda sebagai seorang samseng telah mempunyai 23 sabitan atas dakwaan penipuan, penjualan senjata api, dadah, perhiasaan curian di pasar gelap, dan mengganas kepada orang awam.[2] [1] Dia dianggap oleh polis sebagai penyebar dadah besar di Semenanjung Niagara bagi keluarga Magaddino asal daerah Buffalo, New York melalui subsidi Kanadanya, keluarga Papalia Hamilton.[2] Ward telah didakwa atas membunuh tiga kali dan rancangan pembunuhan satu kali, tetapi semua dakwaannya tidak berlanjut.[3] Kerana licin bagaikan moa dalam sidang, seorang wartawan bernama Jerry Langton bahkan enggelari Ward dengan sebutan "seorang lelaki tangguh sepanjang masa".[2]

Pada musim panas tajun 1997, Johnny Papalia, pemimpin daripada marga jenayah Papalia dan kakitangannya Carmen Barillaro dibunuh oleh seseorang. Hal itu menyebabkan anggota marga jenayah berpecah dan Ward berfokus pada pasar gelap daerahnya sendiri. Tidak lama semenjak itu Presiden Hells Angels Kanada Walter "Nurget" Stadnick memanggilnya bagi menyertai kelab motosikal. Polis menyebut jemputan itu sebagai "sidang jahat penjenayah".[4] Seorang pegawai polis, Shawn Clarkson, dari salah satu unit Polis Air Terjun Niagara menyatakan: "Tiada siapapun yang berani menentang Hells Angels itu seperti yang dilakukan oleh Bos Barillaro atau Papalia. Papalia, walaupun dia telah berumur 73 tahun, dia tidak akan pernah bersetuju Hells Angels wujud di Ontario ini".[3] Pada awalnya Ward menganggap kalau jemputan mereka hanya sekedar lawan bahkan ia sendiripun tidak tahu bagaimana menunggangi motosikal, tetapi setelah dirayu sedikit lebih lama akhirnya dia bersetuju bagi bekerja untuk Hells Angels.[2] Len Isnor, ketua Unit Penguatkuasaan Anti-Rempit Polis Wilayah Ontario, pernah berkata bahawa: "Dari arkib yang kami kumpulkan, Ward tidak bukanlah seorang penunggang basikal. Tetapi temannya Stadnick dalam sebuah wawancara berkata, 'Dia ialah bahagian daripada Hells Angels kini', dan si kulit kurus itu dengan cepat menjadi seorang rempit yang mahir".[2]

Pada musim panas tahun 1998, Standick dan seluruh ranting Hells Angels Sherbrooke tiba di Niagara Falls. Polis memangil perarakan motosikal itu dengan sebutan "sidang jahat" bersama Ward".[3] Ward menyediakan kokain bagi rakan-rakan baharunya itu dan menjadi pengedar dadah paling berkuasa di semenanjung Niagara.[2] Ranting Sherbrooke Hells Angels popular sebagai salah satu ranting KSM Hells Angels paling ganas di Kanada, dan Stadnick konvoi bersama keseluruhan angota Sherbrooke ke daerah Air Terjun Niagara dipercayai sebagai tindakan intimidasi halus kepada polis darinya.[3] Ward dan kelasi samsengnya sudaj dipersetujui pada sebagai bahagian dari mereka meskipun belum rasmi. Sebagai anggota baharu, Ward hanya boleh membeli barang dadah baharu daripada Hells Angels. Kelab motosikal itu telah menambahkan kekuatan pengaruhnya di pasar gelap semenanjung Niagara.[3] Clarkson berkongsi pernyataan: "Saya sendiri hairan (Ward) benar-benar dilakukan, sama sahaja dia membuang harga dirinya tetapi menurut pandangan saya dia terpaksa melakukannya... mahu dia menyertai atau tidak, Hells Angels akan menyuruh sepuluh lelaki atau sepuluh lelaki yang lain dari Quebec memaksanya. Dia tidak ingin kuasa dadahnya dicerobohi dan itu ialah perkara terakhir yang harus Ia mengelak." [3] Clarkson memberi gambaran kelasi-kelasi Ward dalam aktiviti penjenayah: "Mereka ini ialah apa yang kami panggil sebagai 'penjenayah elit".[3] Ward dan geng-geng bawahannya di sekitar daerah Niagara belum rasmi menjadi anggota Hells Angels sehingga tahun 2000.[3]